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Miles: erfolgloser Schriftsteller, Weinkenner und Freund von Jack: ehemaliger Serienschauspieler, jetzt Werbe-Sprecher und in Kürze verheiratet, nimmt Jack auf eine Tour durch die Weinfelder Californiens mit. Weinproben, Golfspielen und das Leben geniessen.

Soviel zu den Zielen, doch irgendwie läuft alles anders. Jack ist eher aufs Hörner abstoßen aus, Miles seit zwei Jahren geschieden, hat seine Verflossene aber noch nicht überwunden und kann sich mit der Idee nicht ganz anfreunden. Irgendwann kann Jack ihn aber zu einem Treffen mit der Bedienung Maya und Weinverkosterin Stephanie überreden. Miles betrinkt sich und ruft dann seine Ex-Frau an. Tragisch bis Ur-komisch, alles dabei!

Alexander Payne bereits mit About Schmidt erfolgreich, begeistert mit Sideways erneut das Publikum. Paul Giamatti spielt den Miles zum Schreien gut, Thomas Haden Church hatte wohl keine Schwierigkeiten sich in seine Rolle zu finden, er glänzte in den 90igern häufig in TV Produktionen und war bisher im Kino eher nicht erfolgreich. Diese Rolle allerdings steht ihm hervorragend.