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Cassandra’s Dream, so soll das Segelboot heissen, dass sich die zwei Brüder Ian (Ewan McGregor) und Terry (Colin Farrell) gemeinsam kaufen. Und beiden träumen, Ian will aus dem Restaurant seines Vaters fort und mit einem Hotelinvestment in Kalifornien das grosse Geld machen, Terry als Mechaniker nicht gerade mit Reichtum gesegnet will sich zusammen mit seiner Freundin ein kleines Haus kaufen.

Zu allem Überfluss ist Terry dem Glücksspiel verfallen und macht dabei ordentlich Schulden, und das natürlich bei Leuten, denen man eigentlich nichts Schulden möchte. Ian lehrnt Angela (Hayley Atwell) kennen, ihr spielt er den erfolgreichen Geschäftsmann vor und wenn er sie nicht verlieren will — so denkt er — dann muss er seine Pläne umsetzen.

Sie brauchen also Geld, Onkel Howard (Tom Wilkinson) hat Geld und möchte den Beiden gern helfen, doch er stellt eine Bedingung, die die beiden Brüder spaltet!